船舶会社P&Oの社長のインチケープ伯爵ジェームズ・マッケイの娘、エルシー・マッケイが最初の大西洋横断飛行を行うことを企てた時、（アメリア・イアハートが共同パイロットとして大西洋横断飛行に成功したのは1928年6月17日である。）ヒンチリフはパイロットに選ばれた。父親はエルシー・マッケイにアメリカからスチンソン デトロイターを買い与えた。300馬力のライト ホワールウインドを搭載した単葉機である。胴体は黒く塗られ、翼の先端は金色に塗られ、エンデバー号を命名された。最初の大西洋横断飛行をした女性となろうとしたが家族から反対されたマッケイは、偽名で登録して、ヒンチリフと、1928年3月13日の午前8時35分にクレンウェル空港（Cranwell Aerodrome）を出発した。5時間後にコーク島の灯台の職員が村の上空を飛行していく単葉機を目撃し、フランスの蒸気船からも目撃が報告され、5,000人の人々がロングアイランドのミッチェル空港に集まり、到着を待ったが、その後の情報はなかった。8ヶ月後の1928年12月に主脚の一部が海岸に流れついた。
