パモ酸

パモ酸(Pamoic acid)またはエンボン酸(embonic acid)は、ナフトエ酸誘導体である。2-ヒドロキシ-3-ナフトエ酸とホルムアルデヒドの反応で形成される。医薬品においては、水に溶けにくく吸収の悪い薬剤に対して、水溶性を改善するための対イオンとして用いられる^[2]。

概要 物質名, 識別情報 ...

パモ酸^[1]

物質名
優先IUPAC名 4,4′-Methylenebis(3-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid)
別名 4,4′-Methylenebis(3-hydroxy-2-naphthoic acid) Embonic acid
識別情報
CAS登録番号	130-85-8
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
バイルシュタイン	901319
ChEBI	CHEBI:50186
ChEMBL	ChEMBL177880
ChemSpider	8228
ECHA InfoCard	100.004.545
EC番号	204-998-0
IUPHAR/BPS	2920
MeSH	Pamoic+acid
PubChem CID	8546
RTECS number	QL2180000
UNII	7RRQ8QZ38N
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9048984
InChI InChI=1S/C23H16O6/c24-20-16(14-7-3-1-5-12(14)9-18(20)22(26)27)11-17-15-8-4-2-6-13(15)10-19(21(17)25)23(28)29/h1-10,24-25H,11H2,(H,26,27)(H,28,29)  Key: WLJNZVDCPSBLRP-UHFFFAOYSA-N
SMILES OC(=O)C1=CC2=CC=CC=C2C(CC2=C(O)C(=CC3=CC=CC=C23)C(O)=O)=C1O C1=CC=C2C(=C1)C=C(C(=C2CC3=C(C(=CC4=CC=CC=C43)C(=O)O)O)O)C(=O)O
性質
化学式	C23H16O6
モル質量	388.375 g·mol−1
融点	≥300 °C
log POW	6.169
酸解離定数 pKa	2.675
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	皮膚刺激を引き起こす、深刻な眼刺激を引き起こす、呼吸器刺激を引き起こす可能性
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

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パモ酸は、オーファン受容体であるGタンパク質共役受容体GPR35に対するアゴニスト活性を持ち、これにより、細胞外シグナル調節キナーゼとβ-アレスチン2を活性化することで、痛覚抑制効果を示すことが示されている^[3]。一般的には不活性化合物とみなされているが、これらの研究から再検討の必要性が議論されている^[4]。