ドイツ帝国 の軍人パウル・フォン・ヒンデンブルクの一人息子としてケーニヒスベルク に生まれる。ほかに姉と妹が一人ずついる。1903年に近衛第3歩兵連隊付の士官となり、同部隊で大隊副官となる。そこで同僚のクルト・フォン・シュライヒャー と知己になった。1914年の第一次世界大戦 勃発時には軍司令部参謀、のち大尉として第20歩兵師団参謀となる。終戦後はヴァイマル共和国の国軍 で第16歩兵連隊の中隊長、1923年に少佐に昇進。
1925年に父親が大統領に当選すると、中佐、のち大佐としてその副官を務めるようになる。老衰したヒンデンブルク大統領の政治決定は、実際にはオスカーやその友人シュライヒャー、大統領府長官オットー・マイスナー から出ていたといわれている。そのため世人は「憲法 では想定していなかった大統領の息子」と嘲笑した。友人シュライヒャーの影響で、台頭するナチス に対しては、これを抑えるよりも利用することを考えるようになる。そのため1932年にブリューニング 内閣がナチスの突撃隊 を禁止すると、その解除を父親に進言したりした。
父ヒンデンブルク大統領の手を引くオスカー。（1934年）後方中央に立つ人物がオットー・マイスナー 、その背後の帽子をかぶった人物がフランツ・フォン・パーペン 。 1933年1月には、議会第一党となったナチスの党首アドルフ・ヒトラー とフランツ・フォン・パーペン 前首相の、リッベントロップ 邸における秘密会談に同席して、ナチスの政権参加を協議。ヒトラーを「ボヘミア の伍長東プロイセン のノイデック （ドイツ語版 ） 荘園 にかかる相続税 の納税義務を回避するためにオスカーではなく別人の後援者の名前を使って登記した疑惑 （ドイツ語版 ）
翌1934年8月2日、父が死去。ヒトラー首相が後任の大統領を兼任することを問う国民投票が行われることになったが、その直前の8月18日にヒンデンブルクはラジオ演説を行い、「父の遺言」なるものを紹介した。曰く、
・・・亡き父はドイツ国の後任元首としてアドルフ・ヒトラーを想定しており、私は我が父の遺志に従い、全てのドイツ国民男女に対し、我が父の職務を首相を兼ねる総統に譲ることに賛成するよう呼びかける。
タンネンベルク の勝利者がその際発した言葉は、こんにちも有効である。
団結し、ドイツの指導者に続くべし。内外にドイツ国民の不滅の団結の意志を示せ ・・・
しかしそもそも憲法 は大統領が後任を指名することを許しておらず、それどころか「父の遺言」にそのような文言は存在しなかった。自身にまつわる脱税疑惑という弱みがあり、また「長いナイフの夜 」を目の当たりにしたヒンデンブルクがナチスの意に従ったと思われる。翌日行われた国民投票では9割が賛成票を投じた。ヒトラーは大統領の職名は継承しなかったが権限は継承し、「指導者兼首相」（総統 ）としてドイツにおける政治権力を完全に掌握した。
父の死後、少将で軍を退役。第二次世界大戦 が勃発すると軍に呼び戻され、東プロイセンにあった捕虜収容所 の責任者を務めた後、すぐに軍を辞め、所有する荘園に隠棲した。ソ連軍 が迫ると西に疎開し、戦後はリューネブルガー・ハイデ に住む義弟のところに居候した。ニュルンベルク裁判 ではパーペンに対する裁判で証人として出廷。保養先のバード・ハルツブルクで死去した。77歳没。
