1996年、マッチボックス・トゥエンティのメンバーとして活動を開始。
2016年4月9日、インスタグラムの投稿で、マッチボックス・トゥエンティからの脱退を発表し、彼は理由として「コミュニケーションの悪化、いつ、どこで、どのようにツアーするかについての意見の不一致、グループ内の民主主義の一般的な崩壊」を挙げた。しかし、2017年3月27日、マッチボックス・トゥエンティのカウンティング・クロウズとの共同ヘッドライニングの夏ツアーを発表し、バンドに再加入した。同バンドでのメンバーであるポール・ドゥセットは「カイルが帰ってきた！」とツイッターでのファンの質問にそう応えた。
2018年10月12日、ソロアルバム『Wolves』を発売。
