ワシントン州スポケーン出身。父はポール・フライ、母はプロデューサーと女優であるクリスティーン・フライ。妹レイチェルと弟ジョシュアがいる。趣味はサッカー。
2003年に『Raising Flagg』で映画デビュー。2005年の『チャーリーとチョコレート工場』のマイク・ティービー役で知られるようになる。2007年の『ルイスと未来泥棒』では主人公・ルイスの声を担当した。2012年の『ファインド・アウト』では、Jock役としてカメオ出演をした。2015年には、新作 『Byrd and the Bees』の出演が決まる。