オーセンダルプは、ナチス政権下のドイツで開催された1936年ベルリンオリンピックの100mと200mの両種目で銅メダルを獲得した。また、4×100mリレーで3つめのメダルを獲得を目指したが、バトンを落としてしまい、メダル獲得はならなかった。彼はアメリカのジェシー・オーエンスらの黒人選手の陰に隠れてしまったが、最も速い白人選手としての名声を得ることができた。
オーセンダルプは第二次世界大戦前の最後の大会となった1938年のヨーロッパ選手権では、100m、200mのチャンピオンに輝いている。
第二次世界大戦勃発後、オランダがナチス・ドイツに占領されていた中で、オーセンダルプはオランダのファシズム政党であるオランダ国民社会主義運動(NSB)に参加する。終戦後の1948年に、彼は戦時中の行為をとがめられ拘束される。1952年に釈放された後はリンブルフ州の鉱山で働いていた。