ウォルトリップ高校を卒業。ヒューストンのセント・トーマス大学にて文学士号を、イェシーバ大学のロー・スクールにてジュリス・ドクターを取得。
1990年代前半、ワシントンに本部を置くウィルマー・カトラー・ピッカリング法律事務所にてアソシエイト弁護士として働く。1997年、セオドア・オルソンと結婚。
1990年代半ば、下院政府改善委員会の主任調査官となり、トラベルゲート疑惑の捜査に当たる。後に少数党上院内幹事ドナルド・ニックルズのスタッフ弁護士を務める。その後、コメンテーターと民間弁護士の活動に手を広げるようになる。FOXニュース、CNN、その他いくつかのテレビ局で保守的な立場から、報道解説に勤しむ。
しばしばクリントン政権を批判。1999年にクリントン大統領夫人を酷評する『Hell to Pay』を出版。2001年彼女の死の直後に出版された遺作『The Final Days』は、クリントン大統領のテロ対策の甘さと、離職直前に100人以上に与えた恩赦を批判するものである。