ビッカース社が大圏構造を持つ4発重爆撃機として開発したのがウィンザーで、試作第1号機は1943年10月に初飛行した。ウィンザーは、当時のイギリス機としては直線的な外形をしており、主翼と尾翼はアスペクト比の大きな楕円翼を採用していた。主脚は4本あり、各エンジンナセルにそれぞれ格納した。特徴的だったのは後方の防御武装で、胴体尾部に射手席が設けられていたが、機関砲は両外側エンジンナセル後端に装備され、射手はこれらを遠隔操作するようになっていた。
試作1号機はロールスロイス・マーリン65エンジンを搭載していたが、テスト中の1944年に事故により破損してしまった。その後完成した2号機と3号機にはマーリン85エンジンを搭載した（3号機にはマーリン100エンジンを搭載したという説もある）。テストの結果1945年に300機の生産発注が行われたが、生産準備中に終戦となったため発注はキャンセルされた。終戦時は試作4号機が製作中であった。
