ピロクトンオラミン
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ピロクトンオラミン（Piroctone olamine）は、殺菌薬として用いられる有機化合物である。ピロクトンのエタノールアミン塩であり、ヒドロキサム酸誘導体に分類される。白色ないし微黄白色の結晶性粉末で、わずかな特異臭を有し、水に難溶で、エタノール、クロロホルムおよびエーテルに可溶とされる[1]。ふけや脂漏性皮膚炎に関連する頭皮用製品に用いられ、クラリアント社により商品名オクトピロックス（Octopirox、OCT）として販売されている[2][3]。
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| 物質名 | |
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1-hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-1,2-dihydropyridin-2-one; 2-aminoethan-1-ol | |
別名 Piroctone ethanolamine; Octopirox | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.065.957 |
| MeSH | Piroctone+olamine |
PubChem CID |
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CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C16H30N2O3 | |
| モル質量 | 298.421 |
1979年にドイツのシュワルツコフヘンケルで最初に合成されたとされる[4]。
用途
作用機序
抗真菌効果
ピロクトンオラミンは皮膚糸状菌、酵母、カビに対しても殺菌効果がある[10]。癜風菌（Malassezia furfur）等の細胞壁を浸透して鉄（III）イオンをキレートし、ミトコンドリアでのエネルギー代謝を阻害する。また、エルゴステロール合成阻害との関連も指摘されているが、正確な作用機序はなお完全には確立していない[11][12]。
ピロクトンオラミンの有効性はシクロピロックスやピリチオン等の他のピリドン系抗真菌薬に比べて高い[要出典]。化粧品に界面活性剤として用いられる事もあるが、この場合溶液のpHを6〜7に保つ必要がある。それ以上のpHではピロクトンオラミンは効果がない[要出典]。
抗細菌効果
ピロクトンオラミンはグラム陽性菌にもグラム陰性菌にも殺菌活性を持つ[要出典]。