ブフォテニン

ブフォテニン (bufotenine) は、ヒキガエル科の毒液などに含まれるアルカロイドの一種である。常温では固体であるが、エタノールや酸、アルカリに可溶。

別名 Bufotenine; 5-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamine; 5-HO-DMT; 5-OH-DMT; N,N-Dimethyl-5-hydroxytryptamine; N,N-Dimethylserotonin; Dimethylserotonin; Dimethyl-5-HT; Cebilcin; Mappine

投与経路 経口、経鼻、吸入、舌下、直腸、静脈注射^[1]

薬物クラス Serotonergic psychedelic; Hallucinogen; Serotonin receptor agonist; Serotonin 5-HT_2A receptor agonist

ATCコード

• None

概要 臨床データ, 別名 ...

ブフォテニン

臨床データ
別名	Bufotenine; 5-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamine; 5-HO-DMT; 5-OH-DMT; N,N-Dimethyl-5-hydroxytryptamine; N,N-Dimethylserotonin; Dimethylserotonin; Dimethyl-5-HT; Cebilcin; Mappine
投与経路	経口、経鼻、吸入、舌下、直腸、静脈注射[1]
薬物クラス	Serotonergic psychedelic; Hallucinogen; Serotonin receptor agonist; Serotonin 5-HT2A receptor agonist
ATCコード	None
法的地位
法的地位	AU: Prohibited (S9) CA: Unscheduled DE: NpSG （工業用および科学用のみ） UK: クラスA US: Schedule I スウェーデンでは違法
薬物動態データ
生体利用率	弱活性（MAOIの有無に関わらず）[2][1]
代謝	MAO-Aを経由した脱アミノと抱合（グルクロン酸抱合、硫酸抱合）[3][4]
代謝物質	• 5-HIAA[3] • グルクロン酸塩・硫酸塩抱合[3]
作用発現	PO: 20 min[2][1] IN: 5–15 min[2][1] SL: 5–15 min[2][1] REC: ~15 min[2][1] INH: ≤1–2 min[2][1] IV: <1 min[5]
作用持続時間	PO: ~2 hours[1] IN: 30–90 min[2][1][6] SL: 30–90 min[2][1] REC: ~1 hour[2][1] INH: 60–90 min[2][1] IV: ~5–120 min[2]
識別子
IUPAC名 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1H-indol-5-ol
CAS登録番号	487-93-4
PubChem CID	10257
IUPHAR/BPS	144
DrugBank	DB01445
ChemSpider	9839
UNII	0A31347TZK
KEGG	C08299
ChEBI	CHEBI:3210
ChEMBL	ChEMBL416526
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0048894
ECHA InfoCard	100.006.971
化学的および物理的データ
化学式	C12H16N2O
分子量	204.273 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
融点	146 - 147 °C (295 - 297 °F)
沸点	320 °C (608 °F)
SMILES CN(C)CCc1c[nH]c2ccc(O)cc12
InChI InChI=1S/C12H16N2O/c1-14(2)6-5-9-8-13-12-4-3-10(15)7-11(9)12/h3-4,7-8,13,15H,5-6H2,1-2H3  Key:VTTONGPRPXSUTJ-UHFFFAOYSA-N
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IUPAC命名法では 3-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-1H-インドール-5-オール と表される。名称はガマ毒（ヒキガエル属 (Bufo)）に含まれることから。

なお、バナナの皮にブフォテニンが含まれるというのは都市伝説である。詳しくはバナナの項を参照のこと。