シクロヘキサノール

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シクロヘキサノール (cyclohexanol) は二級アルコールで、シクロヘキサン環の一つの水素をヒドロキシ基で置換した分子構造をもつ。溶媒ガスクロマトグラフィーの基準物質としても用いられる。

概要 物質名, 識別情報 ...
シクロヘキサノール[1]
Skeletal formula of cyclohexanol
Ball-and-stick model of the cyclohexanol molecule
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.301 ウィキデータを編集
EC番号
  • 203-630-6
KEGG
RTECS number
  • GV7875000
UNII
性質
C6H12O
モル質量 100.158 g/mol
外観 無色の粘性液体、吸湿性
匂い 樟脳のような
密度 0.9624 g/mL, 液体
融点 25.93 °C (78.67 °F; 299.08 K)
沸点 161.84 °C (323.31 °F; 434.99 K)
3.60 g/100 mL (20 °C)
4.3 g/100 mL (30 °C)
溶解度 エタノール、エチルエーテル、アセトン、クロロホルムに溶ける。酢酸エチル、亜麻仁油、ベンゼンと混和する。
蒸気圧 1 mmHg (20°C)[2]
4.40 x 10−6 atm-cu m/mol
酸解離定数 pKa 16
磁化率 −73.40·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD) 1.4641
粘度 41.07 mPa·s (30 °C)
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性
可燃性、皮膚刺激性、酸化剤と激しく反応
GHS表示:
急性毒性(低毒性)
Warning
H302, H315, H332, H335
P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P312, P321, P330, P332+P313, P362, P403+P233, P405, P501
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
2
0
引火点 67 °C (153 °F; 340 K)
300 °C (572 °F; 573 K)
爆発限界 2.7–12%
致死量または濃度 (LD, LC)
2060 mg/kg (経口, ラット)
2200-2600 mg/kg (経口, ウサギ)[3]
NIOSH(米国の健康曝露限度):
PEL
TWA 50 ppm (200 mg/m3)[2]
REL
TWA 50 ppm (200 mg/m3)[2]
IDLH
400 ppm[2]
安全データシート (SDS) MSDS for cyclohexanol
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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物性

シクロヘキサノールは特徴的な芳香を有する無色の液体である。25°C融解し、161°C沸騰する。エタノール酢酸エチル、および芳香性炭化水素化合物などに対し高い溶解性を示す。に対する溶解性は3.60 g/100mL。引火点はおよそ 68 ℃ で発火点は290°C密度は0.941g/cm3であり、水より低密度である。融点が25°Cであるため、室温では多くの場合ネバネバした液体状となっている。

製法

主な製法には

コバルト触媒を用いたシクロヘキサンの空気酸化[4]

フェノールに対する水素付加

シクロヘキセンに対する水の付加

などがある。

空気酸化ではシクロヘキサノンが副生する。

用途

プラスチックやラッカーを生産する際の溶媒として利用されているほか、ガスクロマトグラフィーの基準物質にも利用されている。化学合成の中間生成物でもある。ドイツでは1980年代までは蒸気圧式温度計用の揮発液体として利用されていた。

脱水によってシクロヘキセンを与える。[5]

シクロヘキサノンと共に、ε-カプロラクタムアジピン酸ヘキサメチレンジアミンの原料であり、6-ナイロン6,6-ナイロンの原料として工業的に重要である。

危険性

シクロヘキサノールは人体に有害な物質である。また、弱い水質汚染物質でもあり、ドイツ水質危害クラスリストでは "WGK 1" に指定されている。

日本国にの法律においては一般の有機溶剤と同様に、消防法では第4類引火性液体、第2石油類水溶性液体に、労働基準法や労働安全衛生法においても告知義務がある化学物質に分類されている。[6]

出典

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