ヘンリー・ディアボーン
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1751年2月23日、ディアボーンはニューハンプシャー植民地ノースハンプトンにおいて、サイモン・ディアボーン (Simon Dearborn, 1706-1750) とサラ・マーストン (Sarah Marston, 1706-1775) の第12子として誕生した。ディアボーンは幼少時代をエッピングで過ごし、公立学校で教育を受けた。その後ディアボーンは医学を学び、1772年にノッティンガムで開業医となった。
1771年9月22日、ディアボーンはニューハンプシャー植民地のノッティンガムにおいて、メアリー・バートレット (Mary Bartlett, 1751-1778) と結婚した。2人の間にはソフィア・ディアボーン (Sophia Dearborn, 1773-1814) とパメラ・オーガスタ・ディアボーン (Pamela Augusta Dearborn, 1775-1799) の2女が生まれた。ディアボーンは1778年にソフィアと死別すると、1780年3月28日にドーカス・オズグッド (Dorcas Osgood, 1752-1810) と再婚した。2人の間にはジュリア・カスカライン・ディアボーン (Julia Cascaline Dearborn, 1781-1867)、ヘンリー・アレクサンダー・スキャンメル・ディアボーン (Henry Alexander Scammell Dearborn, 1783-1851)、ジョージ・ローリー・ディアボーン (George Raleigh Dearborn, 1784-1806) の2男1女が生まれた。ディアボーンは1810年にドーカスと死別すると、1813年11月にサラ・ボードン (Sarah Bowdoin) と再婚した。2人の間には子供は生まれなかった。
アメリカ独立戦争
アメリカ独立戦争が開戦すると、ディアボーンはジョン・スターク大佐率いるニューハンプシャー第1連隊に大尉として所属し、バンカーヒルの戦いで60人のボストン市民兵を指揮した。その後ディアボーンはベネディクト・アーノルドの下でカナダ侵攻作戦に参加したが、1775年12月31日にケベックの戦いでイギリス軍に拘束された。
1776年5月、ディアボーンは仮釈放を受けた。その後ディアボーンは再び大陸軍に参加し、1777年3月に少佐となった。ディアボーンはタイコンデロガの戦い、フリーマン農場の戦い、そしてサラトガの戦いに参加した。1777年冬、ディアボーンはジョージ・ワシントンの直属軍に中佐として加わり、バレーフォージに駐留して越冬した。ディアボーンは1778年のモンマスの戦いに参加し、1779年のサリバン遠征ではジョン・サリバン少将に随伴し、ニューヨーク州北部でイロコイ族と対峙した。1781年、ディアボーンは大佐に昇進し、副補給局長としてワシントンの補佐役に加わった。ディアボーンはヨークタウンの戦いでチャールズ・コーンウォリス率いるイギリス軍が降伏する場面に立ち会った。
