アマチュア選手時代はドン・ローの指導を受ける。キャラハンの最高成績は1965年の国内選手権で6位。その後は1967年にプロに転向し、Ice Capadesやホリデー・オンアイスなどのツアーに参加。1972年にコーチを始める。ローチェスター、ニューヨーク、フィラデルフィア、コロラドスプリングス、サンディエゴなどでコーチをした後に1992年にデトロイトに拠点を置く。
トッド・エルドリッジのコーチを長く務め、振り付けも含めて清潔感あるスケーティングと正確なジャンプを指導したことも有名。ジャンプの指導には定評がありタラ・リピンスキーのジャンプも正確で確実なものに育て上げた。
1999年には国際的なトップコーチを引退すると発表、長年トップコーチとして神経をすり減らして、海外を飛び回る生活に疲れたと述べた。しかし完全に引退したわけではなく、キミー・マイズナーの指導にもあたっている。現在はフロリダに在住し、ジャーメイン地区でフィギュアスケートを教えている。