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ジメチルスルフィド

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ジメチルスルフィド (dimethyl sulfide, DMS) は常温で液体、水に難溶の有機硫黄化合物スルフィドの一種である。ジメチルエーテル酸素硫黄で置き換えた構造。キャベツが腐った臭いとも表現される悪臭成分で、ミズゴケプランクトンなどが作る物質でもある。海苔の香り成分としても重要である[5]。酸化することで溶剤として有用なジメチルスルホキシド (DMSO) となる。金属やルイス酸に配位して錯体を作りやすい。硫化ジメチルとも呼ばれる。また、英語 "sulfide" の発音から、ジメチルサルファイド とも呼ばれる。

概要 物質名, 識別情報 ...
ジメチルスルフィド
Skeletal formula of dimethyl sulfide with all implicit hydrogens shown
Skeletal formula of dimethyl sulfide with all implicit hydrogens shown
Spacefill model of dimethyl sulfide
Spacefill model of dimethyl sulfide
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン 1696847
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.770 ウィキデータを編集
EC番号
  • 200-846-2
KEGG
MeSH dimethyl+sulfide
RTECS number
  • PV5075000
日化辞番号
  • J1.443E
UNII
国連/北米番号 1164
性質
(CH
3
)
2
S
モル質量 62.13 g·mol−1
外観 特徴的な臭気のある無色の液体
匂い 不快臭、いわゆる「磯の香り」
密度 0.846 g·cm−3
融点 −98 °C; −145 °F; 175 K
沸点 35 - 41 °C; 95 - 106 °F; 308 - 314 K
log POW 0.977
蒸気圧 53.7 kPa (at 20 °C)
磁化率 −44.9×10−6 cm3/mol
屈折率 (nD) 1.435
熱化学
標準生成熱 fH298)
−63.9 ~ −66.9 kJ⋅mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo −2.1812 ~ −2.1818 MJ⋅mol−1
危険性
GHS表示:
可燃性 腐食性物質 急性毒性(低毒性)
Danger
H225, H315, H318, H335
P210, P261, P280, P305+P351+P338
引火点 −36 °C (−33 °F; 237 K)
206 °C (403 °F; 479 K)
爆発限界 19.7%[要説明]
安全データシート (SDS) osha.gov
関連する物質
関連物質 ジメチルスルホキシド
ジメチルスルホン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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悪臭

ジメチルスルフィドは悪臭成分であり、などで感じる「潮臭さ」は海洋プランクトンが作るジメチルスルフィドによるものである。また、人間の口臭の原因となる成分の一つである。 また、この特徴を利用して、都市ガスなどを着臭している。

危険性

ジメチルスルフィドは濃度が高いと危険性の高い物質であり、以下のような危険性がある。また、危険性が高いゆえ、条例で使用禁止を定めている都道府県もある。

有毒性
濃度の高い気体は目・皮膚を刺激する。また、特に濃度が高いと酸欠が起こり、最悪の場合死亡する。
引火性
酸化剤と反応し、火炎爆発の恐れがある。また、空気との混合気体は爆発しやすく、205 ℃ で発火する。さらに、空気より重いため床一面に広がりやすく、火がつくと遠くにまで炎が広がる恐れがある。

消防法に定める第4類危険物 特殊引火物に該当する[6]

生産

メタノール硫化水素を原料として、気相中、触媒存在下で反応させ生産する。製紙の副生成物であるリグニン硫黄化合物を加え、加熱することでも生産されている[7][8]。ほとんどがジメチルスルホキシドの原料として用いられる。

その他

DMS は OHラジカルと反応し、SO2メタンスルホン酸に酸化され、SO2は更に硫酸(H2SO4) に酸化され硫酸は雲の生成に必要な凝結核(硫酸エアロゾル粒子)となる[9]

生成された雲は太陽光を反射し、地球温暖化を減速させることができるので研究が進められている[10]が、放射収支にどの程度影響をしているのかは未解明である[11]

ジメチルスルフィドが生物由来であることから、特定の惑星において地球外生命の存在を証明する根拠になる可能性を有している[12]

出典

外部リンク

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