(Z)-3-Hexenal
Duftstoff aus der Gruppe der Aldehyde
From Wikipedia, the free encyclopedia
(Z)-3-Hexenal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde, genauer der Alkenale. Es kommt als grüner Blattduftstoff in vielen Pflanzen vor. Es wird auch als Aromastoff in Lebensmitteln verwendet.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | (Z)-3-Hexenal | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C6H10O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit grün, fruchtigem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 98,14 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,976 g·cm−3 (25 °C)[2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gering löslich in Wasser[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,44 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
(Z)-3-Hexenal kommt vielfältig in der Natur (z. B. in Spinat, Pfirsichen, Citrusfrüchten, Erdbeeren, grünem Tee, Basilikum, Petersilie) vor und gehört zu den Grünen Blattduftstoffen. Die Biosynthese vieler dieser Stoffe erfolgt aus α-Linolensäure, die mittels Lipoxygenasen über eine Peroxycarbonsäure zu flüchtigem (Z)-3-Hexenal und einer nichtflüchtigen C12-Verbindung gespalten wird. Das 3-Hexenal wird zum bekanntesten Vertreter der grünen Blattduftstoffe reduziert, dem (Z)-3-Hexenol, welches auch als Blattalkohol bekannt ist.[3] Das Isomer (E)-3-Hexenal kommt ebenfalls natürlich (z. B. in Zuckermelonen, Tee, Äpfeln und Aprikosen) vor. Sein Aroma ist jedoch deutlich schwächer als das des (Z)-Isomers.[4] Es entsteht auch bei der Lagerung linolsäurehaltiger Lebensmittel.[5]
Gewinnung und Darstellung
(Z)-3-Hexenal kann durch Oxidation von (Z)-3-Hexenol gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
Verwendung
(Z)-3-Hexenal ist ein wichtiger Bestandteil des Aromas frisch gepresster Säfte (z. B. Orange, Grapefruit). Da es wesentlich instabiler ist als (E)-2-Hexenal (zu dem es isomeriert[7]), wird es kaum zur Aromatisierung von Lebensmitteln verwendet.[5] In der EU ist es unter der FL-Nummer 05.075 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[8]