1,1-Dichlorethan
chemische Verbindung
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1,1-Dichlorethan (Ethylidendichlorid) ist eine ölige, farblose und leicht brennbare Flüssigkeit mit mildem, süßem, chloroformartigem Geruch. Diese chemische Verbindung gehört zu den Chlorkohlenwasserstoffen. Beim 1,1-Dichlorethan sind im Gegensatz zum 1,2-Dichlorethan beide Chloratome am selben Kohlenstoffatom gebunden.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,1-Dichlorethan (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H4Cl2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
chloroform- oder phenolartig riechende farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 98,96 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,17 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
57 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (5,06 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4164 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK | |||||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| ΔHf0 | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Darstellung und Gewinnung
1,1-Dichlorethan wird größtenteils aus Vinylchlorid durch Anlagerung von HCl erzeugt. Dabei handelt es sich um eine elektrophile Addition nach Markownikow.
Eigenschaften
Sicherheitstechnische Kenngrößen
1,1-Dichlorethan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −10 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 5,6 Vol.‑% (225 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.‑% (660 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][1] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,8 mm bestimmt.[1][6] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[1][6] Die Zündtemperatur beträgt 440 °C.[1][6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
1,1-Dichlorethan dient der Herstellung von Lösungs- und Extraktionsmitteln für spezielle Zwecke. Früher wurde es als chirurgisches Betäubungsmittel gebraucht. Es wird auch verwendet, um Substanzen wie Farben oder Lacke aufzulösen und Fett zu entfernen. 1,1-Dichlorethan entsteht als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Vinylchlorid und 1,1,1-Trichlorethan[7] und wird für die Synthese von Polyvinylidenchlorid eingesetzt.
Gefahren
Zur Beurteilung der Kanzerogenität von 1,1-Dichlorethan liegen keine ausreichenden Daten vor.[1] Bekannt ist dagegen, dass die Substanz im Tierversuch Nierenschädigungen auslöst.[1] 1,1-Dichlorethan ist leichtentzündlich.
