1,2-Benzoxazol

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

1,2-Benzoxazol (Trivialname Indoxazen) ist eine chemische Verbindung mit aromatischem Geruch.[2] Neben 1,3-Benzoxazol und 2,1-Benzoxazol (Anthranil) ist es eines der drei möglichen Benzoxazole. Es ist nach den Kriterien der Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 kein gefährlicher Stoff.[1]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von 1,2-Benzoxazol
Allgemeines
Name 1,2-Benzoxazol
Andere Namen
  • Indoxazen
  • Benz[d]isoxazol (HWP)
  • 1,2-Benzisoxazol
  • Benzisoxazol (mehrdeutig)
Summenformel C7H5NO
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 271-95-4
EG-Nummer 205-983-1
ECHA-InfoCard 100.005.440
PubChem 71073
ChemSpider 64227
Wikidata Q791818
Eigenschaften
Molare Masse 119,04 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,174 g·cm−3 (bei 25 °C)[1]

Siedepunkt
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Gewinnung und Darstellung

1,2-Benzoxazol kann in drei Schritten aus Salicylaldehyd synthetisiert werden. Dazu muss dieser erst zum Oxim umgesetzt[3] werden und dann das Oxim acetyliert werden. Die Acetylgruppe wird zuletzt zusammen mit dem Proton der Hydroxygruppe als Essigsäure thermisch unter Cyclokondensation wieder abgespalten.[2]

Reaktionen

Mit Alkalien reagiert 1,2-Benzoxazol zum Salicylnitril.[S 1][2]

Einzelnachweise

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