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1,2-Cyclohexandion

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

1,2-Cyclohexandion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Es ist neben 1,3-Cyclohexandion und 1,4-Cyclohexandion eines der drei möglichen Cyclohexandione.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von 1,2-Cyclohexandion
Allgemeines
Name 1,2-Cyclohexandion
Summenformel C6H8O2
Kurzbeschreibung

gelblicher[1] oder gelber geruchloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 765-87-7
EG-Nummer 212-155-3
ECHA-InfoCard 100.011.050
PubChem 13006
ChemSpider 12465
Wikidata Q27104480
Eigenschaften
Molare Masse 112,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,12 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

34–38 °C[1]

Siedepunkt

193–195 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Synthese

1,2-Cyclohexandion entsteht bei der Oxidation von Cyclohexanon mit Selensäure.[3]

Eigenschaften

Die Enol-Form von 1,2-Cyclohexandion ist nach DFT-Rechnungen um etwa 1 kcal/mol günstiger als die Diketon-Form.[4]

Tautomere von 1,2-Cyclohexandion
Tautomere von 1,2-Cyclohexandion

1,2-Cyclohexandion ist oxidationsempfindlich gegenüber Luft. Es bildet eisartige Kristalle, die an der Luft gelbgrün anlaufen.[3]

Anwendung

Aus 1,2-Cyclohexandion können viele Diimin- und Dioxim-Verbindungen gewonnen werden, die z. B. als Liganden verwendet werden können.

Einzelnachweise

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