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1,2-Dibenzylbenzol

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

1,2-Dibenzylbenzol ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Dibenzylbenzole.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von 1,2-Dibenzylbenzol
Allgemeines
Name 1,2-Dibenzylbenzol
Andere Namen
  • ortho-Dibenzylbenzol
  • o-Dibenzylbenzol
Summenformel C20H18
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 792-68-7
PubChem 10934161
ChemSpider 9109397
Wikidata Q82268146
Eigenschaften
Molare Masse 258,4 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

78 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Gewinnung und Darstellung

1,2-Dibenzylbenzol kann durch Trifluoressigsäure katalysierte Friedel-Crafts-Alkylierung von Diphenylmethan mit Benzylalkohol gewonnen werden, wobei auch 1,4-Dibenzylbenzol (para-Dibenzylbenzol) entsteht.[3] Die Verbindung kann auch hergestellt werden, indem o-Dibenzoylbenzol mit Wasserstoff in Gegenwart von Palladium auf Aktivkohle reduziert wird. Sie kann auch aus dem komplexen Gemisch gewonnen werden, das bei der Friedel-Crafts-Reaktion von Benzylchlorid und Diphenylmethan in Gegenwart von Aluminiumchlorid entsteht.[1]

Es entsteht auch bei der Herstellung von Diphenylmethan (3) durch elektrophile Substitutionsreaktion von Benzol (1) mit Benzylchlorid (2) in Gegenwart einer Lewis-Säure wie amalgamiertem Aluminium.[4]

Bildung von Benzylbenzol und Dibenzylbenzolen als Folgeprodukte der Friedel-Crafts-Alkylierung
Bildung von Benzylbenzol und Dibenzylbenzolen als Folgeprodukte der Friedel-Crafts-Alkylierung

Verwendung

1,2-Dibenzylbenzol wurde als Gemisch mit anderen Dibenzylbenzolen als elektrisches Isolieröl patentiert.[5]

Einzelnachweise

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