1,2-Dibromcyclohexan
chemische Verbindung
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1,2-Dibromcyclohexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexanderivate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| cis- und trans-Dibromcyclohexan | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,2-Dibromcyclohexan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H10Br2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 241,95 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,79 g/mL (trans-Form)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton und Benzol[3] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
1,2-Dibromcyclohexan kann durch Reaktion von Cyclohexen mit Brom gewonnen werden, wobei die trans-Form entsteht.[4][2]
Reaktion von Cyclohexen mit Brom zu trans-1,2-Dibromcyclohexan (mit Konformationen)
Die Addition von Bromwasserstoff an 1-Bromcyclohexen ist insofern regioselektiv, als sie nur cis-1,2-Dibromcyclohexan ergibt.[5]
Eigenschaften
(±)-trans-1,2-Dibromcyclohexan ist eine farblose bis gelbliche, klare Flüssigkeit.[1] Es gibt drei Stereoisomere von 1,2-Dibromcyclohexan, wobei die cis-Verbindung in zwei untereinander konvertierbaren Sesselkonformationen vorliegt. Sie liegt als racemisches Gemisch vor, und es ist unmöglich, seine optisch aktive Probe zu erhalten. trans-1,2-Dibromcyclohexan hat keine Symmetrieebene und liegt als Enantiomerenpaar vor.[6][7] Der Anteil der Konformere von trans-Dibromcyclohexan hängt vom Aggregatszustand und dem Lösungsmittel ab.[8]
cis-1,2-Dibromcyclohexan kann durch Reaktion mit Kaliumiodid in Methanol in Cyclohexen umgewandelt werden.[9]
Verwendung
1,2-Dibromcyclohexan kann zur Alkylierung von Dicarbonylverbindungen verwendet werden.[10]