1,2-Dioxolan
chemische Verbindung
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1,2-Dioxolan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen. Es ist eines der beiden möglichen Isomere; das andere ist 1,3-Dioxolan. Die beiden Isomere haben einen entscheidenden Unterschied in ihrer Reaktivität, da bei 1,2-Dioxolan ein Endoperoxid vorliegt, während es sich bei 1,3-Dioxolan um ein Acetal von Formaldehyd handelt.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 1,2-Dioxolan | ||||||||||||
| Summenformel | C3H6O2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 74.078 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
1,2-Dioxolan ist in einigen Naturstoffen eine Untereinheit. Prominente Beispiele sind Prostaglandin G2 und H2.
Gewinnung und Darstellung
1,2-Dioxolan kann aus 1,3-Propandiol synthetisiert werden, indem beide Hydroxygruppen triflyliert werden und das triflylierte Zwischenprodukt mit Bis(tributylzinn)peroxid[2] umgesetzt wird. Die dabei ablaufende Reaktion folgt einem doppelten Additions-Eliminierungs-Mechanismus. Pro Produkt-Molekül entstehen zwei Moleküle Tributylzinntriflat[3] als Nebenprodukt. Das Produkt kann so theoretisch quantitativ erhalten werden; die Isolation des Produktes ist bei dieser Synthese jedoch schwer.[4][5] Nach derselben Methode lassen sich auch größere Ringe mit Endoperoxiden synthetisieren, wie zum Beispiel 1,2-Dioxan[6], 1,2-Dioxepan[7] und 1,2-Dioxocan[8], wobei die Ausbeute stets geringer ist als bei 1,2-Dioxolan.
Eine 1986 vorgestellte Synthese beruht auf der radikalischen Ringöffnung von Cyclopropan mittels N-Bromsuccinimid und Wasserstoffperoxid, was zu einem β-Bromhydroperoxid führt. Dieses wird wiederum durch die Bromid-Abstraktion mit Silber(I)-oxid zum Dioxolanring geschlossen. Es entsteht jeweils stöchiometrisch Silberbromid und Silberhydroxid als Nebenprodukte.[9]
