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1,3-Dichloraceton

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

1,3-Dichloraceton ist ein dichloriertes Derivat des Acetons. Es gehört wie andere halogenierte Acetone zur Stoffgruppe der chlorierten Ketone.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Allgemeines
Name 1,3-Dichloraceton
Andere Namen
  • 1,3-Dichlor-2-propanon (IUPAC)
  • Bis(chlormethyl)keton
  • Symmetrisches Dichloraceton
Summenformel C3H4Cl2O
Kurzbeschreibung
  • farblose Kristalle[1]
  • hellbraune Kristalle mit stechendem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 534-07-6
EG-Nummer 208-585-6
ECHA-InfoCard 100.007.806
PubChem 10793
ChemSpider 21106513
Wikidata Q4917164
Eigenschaften
Molare Masse 126,97 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,383 g·cm−3 (46 °C)[2][3]

Schmelzpunkt

39–43 °C[4][1]

Siedepunkt

172,6–173 °C[5]

Dampfdruck

< 0,1 mm Hg (20 °C)[6]

Löslichkeit

wenig in Wasser (27,9 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​314​‐​341
P: 202​‐​260​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

20 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Eigenschaften

1,3-Dichloraceton liegt bei Raumtemperatur in Form farblos-weißer Kristalle vor. Es ist sehr gut in Alkoholen oder Diethylether löslich. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,90009, B = 1937,489 und C = −49,092 im Temperaturbereich von 348 bis 445 K.[6] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 49,6 kJ·mol−1.[7] 1,3-Dichloraceton bildet erst bei höheren Temperaturen entzündbare Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung besitzt einen Flammpunkt von 95 °C,[2] die Zündtemperatur beträgt 590 °C.[2]

Verwendung

1,3-Dichloraceton dient als Ausgangsmaterial für die Gewinnung von Cyclopropanolen und Cyclopropanonen.[8]

Sicherheitshinweise

1,3-Dichloraceton ist sehr giftig, es wird auch über die Haut aufgenommen. Bei Kontakt mit Haut oder Augen treten neben der toxischen Wirkung zudem erhebliche Reizungen bis Verätzungen auf.[8][2]

Einzelnachweise

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