1-Chlornaphthalin
chemische Verbindung
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1-Chlornaphthalin ist ein chloriertes Derivat des Naphthalins und zählt zu den Chloraromaten.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1-Chlornaphthalin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H7Cl | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 162,62 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,6326 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
1-Chlornaphthalin wird direkt durch Chlorierung von Naphthalin gewonnen, wobei neben den beiden monochlorierten isomeren Verbindungen 1-Chlornaphthalin und 2-Chlornaphthalin auch höher substituierte Derivate wie Di- und Trichlornaphthaline entstehen.[4]
Eigenschaften
1-Chlornaphthalin ist eine farblose Flüssigkeit.[1] Der Schmelzpunkt liegt bei −2,5 °C. Die Schmelzenthalpie beträgt 12,90 kJ·mol−1.[5][6] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,14542, B = 1932,0375 und C = 193,790 im Temperaturbereich von 120,6 bis 263,66 °C.[7] Die Verbindung bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 121 °C. Die Zündtemperatur liegt oberhalb von 500 °C.[1]
Verwendung
1-Chlornaphthalin wurde bis in die 1970er-Jahre als ein gebräuchliches Lösungsmittel für Öle, Fette sowie DDT[1] eingesetzt. Außerdem wird es zum Bestimmen des Brechungsindexes von Kristallen verwendet.[8] 1-Chlornaphthalin wurde ab den 1920er-Jahren bis in die 1970er-Jahre im Gemisch mit höher chlorierten Chlornaphthalinen in Holzschutzmitteln verwendet.[9] Sie stellten bis in die 1950er-Jahre die wichtigsten synthetischen Wirkstoffe mit fungiziden und insektiziden Eigenschaften dar, wurden dann aber durch Pentachlorphenol (PCP) verdrängt.[10]