1-Methylinosin

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1-Methylinosin (m1I) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor.[4] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 1-Methylhypoxanthin.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von 1-Methylinosin
Allgemeines
Name 1-Methylinosin
Andere Namen
  • m1I (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosyl-(1H,3H)-1-methyl-purin-6-on
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1-methyl-purin-6-on
Summenformel C11H14N4O5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2140-73-0
PubChem 65095
ChemSpider 58605
Wikidata Q27109107
Eigenschaften
Molare Masse 282,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

211–212 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
Schließen

Aufgrund der Methylierung in der 1-Position ist eine Basenpaarung nicht möglich. Es sitzt beispielsweise in der tRNAAla im Anticodon-Arm.[5] In Backhefe wird die Umwandlung von Alanin in Inosin in der tRNAAla an Position 37 durch die tRNA-spezifische Deaminase Tad1p katalysiert und anschließend durch ein anderes Enzym methyliert.[6]

Eine tRNAAla aus S. cerevisiae. 1-Methylinosin ist hier mit m1I gekennzeichnet.

Literatur

  • Eintrag zu 1-Methylinosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
  • Modification Summary von 1-Methylinosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.

Einzelnachweise

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