2,4,5-Trichlorphenol
chemische Verbindung
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2,4,5-Trichlorphenol ist ein farbloser kristalliner Feststoff mit phenolartigem Geruch. Es gehört zur Stoffgruppe der Trichlorphenole. Es löst sich nur sehr wenig in Wasser (ca. 1,2 g/l). Gut löslich ist die Substanz in unpolaren, organischen Lösungsmitteln (Kohlenwasserstoffen) sowie in Ölen und Fetten. 2,4,5-Trichlorphenol dient zur Herstellung von Hexachlorophen und Pflanzenschutzmitteln (Herbiziden) wie 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure.[1]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,4,5-Trichlorphenol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H3Cl3O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser bis weißer Feststoff mit phenolartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 197,45 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,678 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
253 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer in Wasser (1,19 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
Der holländische Chemiker Arnold F. Holleman fand, dass beim Erhitzen von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol mit einer Lösung von Natriummethoxid in Methanol neben 2,4,5-Trichlor-1-methoxybenzol (2,4,5-Trichloranisol) das Natriumsalz des 2,4,5-Trichlorphenols gebildet wird, aus dem mit Mineralsäure das Phenol freigesetzt werden kann.[3] Offensichtlich war die Natriummethoxid-Lösung nicht wasserfrei, sondern enthielt Natriumhydroxid.
Das Natriumsalz des Trichlorphenols entsteht ausschließlich, wenn Natriumhydroxid in Methanol verwendet wird, und die Reaktion bei 160 °C im Autoklaven über mehrere Stunden durchgeführt wird.[4][5]
Bei höheren Temperaturen kann das giftige 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin (TCDD) gebildet werden.
Verwendung
Wie viele Phenole, vernichtet 2,4,5-Trichlorphenol Pilze und Bakterien. Das Natriumsalz (Sesquihydrat) wurde von der Dow Chemical Company unter dem Namen Dowicide B in den Handel gebracht.[6]
Weblinks
- Eintrag zu 2,4,5-Trichlorphenol. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD