2,4,6-Collidin
chemische Verbindung
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Das 2,4,6-Collidin (2,4,6-Trimethylpyridin) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der mit drei Methylgruppen substituiert ist. Es gehört zur Stoffgruppe der Collidine, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren mit der Summenformel C8H11N. 2,4,6-Collidin ist das bekannteste Isomer dieser Gruppe und wird daher u. a. nur als Collidin bezeichnet.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2,4,6-Collidin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H11N | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 121,18 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,914 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
171–172 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| pKS-Wert |
7,43 (25 °C)[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
35 g·l−1 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4959 (25 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Herstellung
Das 2,4,6-Collidin wurde 1854 aus Knochenöl isoliert.[4][5] Die Darstellung erfolgt analog der Hantzschschen Dihydropyridinsynthese aus Acetessigsäureethylester (als β-Ketocarbonylverbindung), Acetaldehyd und Ammoniak im Verhältnis 2:1:1.[6]
Verwendung
Durch Oxidation der Methylgruppen mit Kaliumpermanganat erhält man Collidinsäure.[7]
2,4,6-Collidin wird in organischen Synthesen, z. B. der Dehydrohalogenierung verwendet,[8] indem es die entstehenden Halogenwasserstoffe bindet.
Weblinks
- Eintrag zu 2,4,6-Collidin. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD