2,4,6-Trihydroxyacetophenon
chemische Verbindung
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2,4,6-Trihydroxyacetophenon ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl vom Acetophenon als auch vom Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Acetylgruppe (–COCH3) und drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,4,6-Trihydroxyacetophenon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H8O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 168,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,25 g·cm−3 (Monohydrat)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
2,4,6-Trihydroxyacetophenon kommt natürlich in Pflanzen (wie zum Beispiel Pflaumen und Myrtengewächsen[4]) vor.[5]
Gewinnung und Darstellung
2,4,6-Trihydroxyacetophenon kann durch Reaktion von Essigsäureanhydrid, Acetylchlorid oder Acetonitril mit Phloroglucin gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist Darstellung durch Reaktion von Essigsäure mit Phloroglucin und Zinkchlorid (Nencki-Reaktion).[6]
Eigenschaften
2,4,6-Trihydroxyacetophenon ist ein hellgelber Feststoff,[1] der wenig löslich in Wasser ist.[3] Es ist ein effizienter Inhibitor des Transports von Glucose in humanen Erythrocyten.[7]
Verwendung
2,4,6-Trihydroxyacetophenon wird als Matrix für Matrix-unterstützte Laser-Desorptionen/Ionisationen verwendet.[8]