2,5-Diaminotoluol
chemische Verbindung
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2,5-Diaminotoluol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,5-Diaminotoluol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H10N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 122,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,366 g·cm−3 (Sulfat)[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
274 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (14–50 g·l−1)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
2,5-Diaminotoluol kann durch reduktive Spaltung von 4-Amino-2,3'-dimethylazobenzol (ortho-Aminoazotoluol) mit Zinn und Salzsäure gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Verwendung
2,5-Diaminotoluol sowie sein Sulfat (Trivialname p-Toluylendiaminsulfat) und Dihydrochlorid werden als Bestandteil von Haarfärbemitteln und Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen (zum Beispiel Safranine) verwendet. Die erste kommerzielle Herstellung erfolgte in den USA im Jahr 1920.[5] Studien der EU schätzen den Einsatz bei der aktuellen Datenlage als nicht sicher ein. So ist die Verbindung ein äußerst starkes Hautallergen.[3]