2-Heptanon
organische Verbindung, Duftstoff
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2-Heptanon ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Heptanon | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C7H14O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 114,19 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,82 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
151 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (4,3 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4007 (20 °C, 589 nm)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 235 mg·m−3[5] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
2-Heptanon ist eine wichtige Aromakomponente in Blauschimmelkäse,[6] zum Beispiel im Gorgonzola[7] und Lazur (einem polnischen Schimmelkäse)[8] sowie im Camembert.[6] Es kommt außerdem in Brombeeren vor, wobei es charakteristischer Aromabestandteil von unreifen (grünen bis roten) Beeren ist.[9] Es wurde in Heidelbeeren der Art Vaccinium angustifolium (Gattung Vaccinium) nachgewiesen. Möglicherweise dient es der Bohrfliege Rhagoletis mendax als Kairomon, um Beeren zur Eiablage zu finden.[10]
Außerdem kommt es vor in Estragon,[11] Capsicum frutescens,[11] im Kreosotbusch,[11] in Noni,[11] Boldo,[11] Sauerkirschen,[11] in der Weinraute,[11] im Gewürznelkenbaum,[11] in Bananen[12] und Erdbeeren,[12] wie Moschus-[13] und Wald-Erdbeeren,[13] vor. Bei Ratten ist es ein Alarmpheromon.[14]
Gewinnung und Darstellung
2-Heptanon kann durch reduktive Kondensation von Aceton mit Butyraldehyd in einem oder zwei Schritten gewonnen werden.[15] Bei der elektrochemischen Reduktion von Ethyl-2-butylacetoacetat (Quecksilber-Elektrode, Tetrabutylammoniumbromid als Elektrolyt) ergibt 2-Heptanon neben 2-Heptanol und Ethylhexanoat.[16] Daneben ist auch die Hydratisierung von 2-Heptin möglich, mit Wasser in Methanol oder Essigsäure.[17] Die biotechnologische Herstellung ist durch Oxidation von 2-Heptanol mit der Hefe Saccharomyces cerevisiae[18] oder aus Octansäure mit dem Pilz Penicillium roquefortii möglich.[19]
Eigenschaften und Reaktionen
2-Heptanon ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch (auch würzig nach Zimt[20][21]), die schwer löslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung bildet mit Wasser ein bei 95 °C azeotrop siedendes Gemisch mit einem Wassergehalt von 48 Ma%.[22]
Durch Reaktion mit Ethylmagnesiumbromid kann 3-Methyl-3-octanol gewonnen werden.[23]
Verwendung
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 2-Heptanon können – wie fast alle anderen flüssigen organischen Stoffe – mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 39,5 °C, Zündtemperatur 305 °C, untere Explosionsgrenze 1,11 Vol.–%, obere Explosionsgrenze 7,9 Vol.–%) bilden.[2]