2-Hydroxyanthrachinon
chemische Verbindung
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2-Hydroxyanthrachinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anthrachinonderivate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Hydroxyanthrachinon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H8O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 224,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
2-Hydroxyanthrachinon kommt in den Wurzeln von Oldenlandia umbellata, den Labkräuter-Arten Galium saxatile L., Galium verum, Galium mollugo L. und Galium pumilum L., sowie in Asperula odorata L. und Morinda umbellata vor.[3][4] Sie tritt auch als Metabolit von Anthrachinon in Tieren auf.[5][6]
Gewinnung und Darstellung
2-Hydroxyanthrachinon kann durch Reaktion von Anthrachinon-2-sulfonsäure mit Calciumhydroxid oder Natriumhydroxid gewonnen werden.[7]
Eigenschaften
2-Hydroxyanthrachinon ist ein gelber, kristalliner Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][3] Da die Hydroxygruppe in 2-Hydroxyanthrachinon keine intramolekulare Wasserstoffbrücke bildet, ist sie leichter ionisierbar als die in 1-Hydroxyanthrachinon. Dies spiegelt sich in ihren jeweiligen pKs-Werten von 7,6 und 11,5 wider.[8]