2-Keto-3-desoxy-D-mannooctulosonsäure

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2-Keto-3-desoxy-D-mannooctulosonsäure (kurz: KDO) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketoaldonsäuren und der Desoxyzucker. Sie wird auch zu den Sialinsäuren gezählt. KDO kommt als Bestandteil aller Lipopolysaccharide gram-negativer Bakterien – meist in der Kernregion – natürlich vor.[2] Als Teil von Zellwand-Polysacchariden kommt sie auch in höheren Pflanzen und Algen vor.[3]

Fischer-Projektion der offenkettigen Form von KDO
Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von 2-Keto-3-desoxy-D-mannooctulosonsäure
α-Anomer (Pyranoseform)
Allgemeines
Name 2-Keto-3-desoxy-D-mannooctulosonsäure
Andere Namen
  • 3-Desoxy-D-manno-oct-2-ulosonsäure (IUPAC)
  • (4R,5R,6R,7R)-4,5,6,7,8-Pentahydroxy-2-oxooctansäure
  • KDO
  • 3-Deoxy-D-manno-octulosonic acid (SNFG-Symbol)
Summenformel C8H14O8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10149-14-1
PubChem 119228
ChemSpider 106511
Wikidata Q27896886
Eigenschaften
Molare Masse 238,19 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302315319335
P: 261264270271280301+312302+352304+340305+351+338330332+313337+313362403+233405501[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Offenkettige Form von KDO

Biosynthese

KDO entsteht in vivo durch die von KDO8P-Synthase katalysierte Kondensation von Arabinose-5-phosphat[4] mit Phosphoenolpyruvat und anschließender Hydrolyse des entstandenen KDO8P[5] durch die KDO8P-Phosphatase.[3]

Einzelnachweise

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