2-Methoxynaphthalin
chemische Verbindung
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2-Methoxynaphthalin (auch 2-Naphthylmethylether oder Yara-Yara genannt) ist eine organische chemische Verbindung, die das Gerüst des Naphthalins hat und die sich vom 2-Naphthol (auch β-Naphthol genannt) ableitet. Es ist ein farbloser Feststoff, der seit über einem Jahrhundert als Duftmittel eingesetzt wird, beispielsweise in billigen Seifen[7][8] oder in Räucherstäbchen.[6] Der Geruch erinnert an Orangenblüten und damit an das Orangenblütenöl Neroli. Deshalb wurde 2-Methoxynaphthalin – wie das ähnlich durftende homologe 2-Ethoxynaphthalin – auch als Nerolin vermarktet. Zur Unterscheidung wurde 2-Methoxynaphthalin Nerolin I oder Nerolin alt genannt, 2-Ethoxynaphthalin Nerolin II oder Nerolin neu. Der Duft des Methylethers wird auch als Akaziennote beschrieben.[9] Diese Stoffe sind Ersatzstoffe, die nicht in den duftenden Blüten der Natur vorkommen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Methoxynaphthalin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H10O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- kristallines Pulver[3] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 158,20 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,064 g·cm−3[4] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
274 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in kaltem Wasser[6] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
Über eine erste Darstellung und Charakterisierung von 2-Methoxynaphthalin wurde 1879 berichtet, wobei der Geruch damals als „nach Ananas“ beschrieben wurde.[10]
Darstellung
Die Darstellung erfolgt aus 2-Naphthol und einem Methylierungsreagenz wie Methanol, Dimethylsulfat oder Diazomethan, wobei insbesondere die Methylierung mittels Dimethylsulfat genannt wurde.[9] Als Katalysator für die Reaktion zwischen 2-Naphthol und Methanol wird zumeist Schwefelsäure verwendet,[7] aber es können auch Molekularsiebe genutzt werden.[11] Auch eine Synthese vom Typ der Williamson-Ethersynthese ist möglich, sie geht z. B. vom Natriumsalz des 2-Naphthols aus, das mittels Halogenmethan methyliert wird.[7]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
2-Methoxynaphthalin ist in kaltem Wasser fast unlöslich (nur 75,9 mg/Liter[12]), in heißem kaum löslich. Nur wenig löst sich in Methanol oder Ethanol. Es ist in Ether, Benzol, Chloroform und Schwefelkohlenstoff leicht löslich.[1] 2-Methoxynaphthalin kann mit Wasserdampf destilliert werden.[1] Seine Bildungsenthalpie beträgt −98 kJ·mol−1, die Verbrennungsenthalpie −5660 kJ·mol−1.[13]
Chemische Eigenschaften
Bei der Nitrierung mit Salpetersäure entsteht 1-Nitro-2-methoxynaphthalin.[1]
Verwendung
2-Methoxynaphthalin wurde wegen seines anhaftenden Geruchs vor dem 1. Weltkrieg zur Vergällung von für Industriezwecke genutzten fetten Ölen verwendet.[14] In den 1960er Jahren wurde es in den USA in einer Konzentration von maximal 11 ppm als Aromastoff in Kaugummis verwendet.[15] Außerdem diente es als Ausgangsstoff für die Synthese des fiebersenkenden Arzneistoffes Naproxen, von dem im Jahr 1970 500 kg aus 2-Methoxynaphthalin hergestellt wurden.[16] Die wichtigste Verwendung ist die als Duftstoff in billigen Seifen.[6][7][8][9] In der EU ist 2-Methoxynaphthalin als Aromastoff unter der FL-Nummer 04.074 zugelassen.
Sicherheitshinweise
Wie die meisten organischen Substanzen ist auch dieser Ether brennbar.[3] Er ist schädlich für Wasserorganismen. Beim Umgang damit Handschuhe und Schutzbrille tragen.