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2-Methylbutyraldehyd
chemische Verbindung
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2-Methylbutyraldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde, die in zwei stereoisomeren Formen vorkommt. Mit seinen isomeren Verbindungen Valeraldehyd (n-Pentanal), Isovaleraldehyd und Pivalaldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.
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| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| (S)-2-Methylbutyraldehyd (oben) und (R)-2-Methylbutyraldehyd (unten) | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Methylbutyraldehyd | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C5H10O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 86,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,80 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
91–93 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3919 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
2-Methylbutyraldehyd kommt natürlich in grünem und geröstetem Kaffee,[5] sowie Gemüsekohl,[6] Spanischem Pfeffer,[6] Capsicum frutescens,[6] Echtem Lorbeer,[6] Liebstöckel,[6] Currybaum,[6] und Myrte[6] vor.
Rohe Kaffeebohnen
Hell geröstete Kaffeebohnen
Gewinnung und Darstellung
2-Methylbutyraldehyd kann durch Hydroformylierung von 2-Buten hergestellt werden.[7]
Eigenschaften
2-Methylbutyraldehyd ist stabil unter normalen Bedingungen, jedoch luft- und feuchtigkeitsempfindlich und kann bei starker Erwärmung polymerisieren. Es besitzt eine Viskosität von 0,6 mPa·s bei 20 °C.[3]
Verwendung
2-Methylbutanal eignet sich als Zwischenprodukt zur Herstellung von organischen Verbindungen wie Alkoholen, Säuren, Estern, Aminen und anderen. So wird es zum Beispiel zur Herstellung von Geruchs- und Aromastoffen verwendet.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 2-Methylbutyraldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −4 °C, Zündtemperatur 190 °C) bilden.