-2-Nonenal.svg)
2-Nonenal
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
2-Nonenal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fettaldehyde, die in zwei konfigurationsisomeren Formen vorkommt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
-2-Nonenal.svg) -2-Nonenal.svg) | |||||||||||||||||||
| (E)-2-Nonenal (oben) und (Z)-2-Nonenal (unten) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Nonenal | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H16O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit (trans)[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 140,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,846 g·cm−3 (25 °C, trans)[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,453 (20 °C, trans)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
2-Nonenal kommt in der Deutschen Schwertlilie[4] und Citrus limon[5] vor. trans-2-Nonenal [Synonym: (E)-Nonenal] ist die charakteristische flüchtige Geschmacksverbindung der Gurke. Sie kommt auch in Kartoffeln, Karottenwurzeln und Aprikosen[2] und einigen weiteren Früchten und Naturprodukten vor[6] und gilt als wichtige Komponente des Aromas gereiften Bieres.[7] Die cis-Form [Synonym: (Z)-Nonenal] wurde in grünen Kaffeebohnen nachgewiesen.[8] Der Geruch 2-Nonenals wird mit Veränderungen des menschlichen Körpergeruchs während des Alterns in Verbindung gebracht.[9]
Vorkommen von 2-Nonenal in Früchten (Auswahl)
Aprikose
Gurke
Karotte
Kartoffel
Rohkaffeebohnen
Gewinnung und Darstellung
2-Nonenal kann durch Oxidation von 9,10,12-Trihydroxystearinsäure (Criegee-Reaktion) gewonnen werden.[6] (E)-2-Nonenal kann aus Rizinusöl durch Ozonolyse in Essigsäure, gefolgt von der Reaktion des resultierenden Zwischenprodukts mit Toluolsulfonsäure oder anderen Verbindungen gewonnen werden.[10][11]
Eigenschaften
trans-2-Nonenal ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[3] 2-Nonenal hat in konzentrierter Form einen sehr starken, durchdringenden, fettigen Geruch. Bei Verdünnung wird der Geruch als orrisartig (Schwertlilienwurzel), wachsartig und recht angenehm, sowie als an getrocknete Orangenschalen erinnernd beschrieben.[6] Der Geschmack variiert mit der Konzentration.[12] Sie oxidiert an der Luft leicht zu 2-Nonensäure.[13]
Verwendung
2-Nonenal wird als Aromastoff verwendet,[6] wobei in der EU gemäß Anhang I, Teil A der Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 nur die trans-Form (FL-Nummer 05.072) und die cis/trans-Mischung (FL-Nummer 05.171) zugelassen sind.