2-Pinanol
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
2-Pinanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Monoterpene.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||||||||
| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Pinanol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H18O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 154,28 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
2-Pinanol kann durch Hydratisierung (Addition von Wasser) von α-Pinen, β-Pinen oder einem Isomerengemisch gewonnen werden.[4] Sie kann auch durch Oxidation von Pinan in Gegenwart von Base, wie Natriumhydroxid, und einem Radikalinitiator, wie AIBN, erhalten.[5] cis-2-Pinanol wird industriell durch die katalytische Hydrierung von 2-Pinanhydroperoxid hergestellt. Alternativ kann 2-Pinanhydroperoxid mit Natriumsulfid in wässrigem Natriumhydroxid oder mit Natriummethoxid behandelt werden. cis-2-Pinanol kann auch direkt aus Pinan durch Luftoxidation in Gegenwart von Alkalien, wie beispielsweise Natriumhydroxid, bei 80 bis 100 °C gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
2-Pinanol ist ein farbloser Feststoff, wobei das cis-Isomer einen dem Campher ähnlichen Geruch hat.[2]
| Stereoisomere von 2-Pinanol | ||
| Name | cis-2-Pinanol | trans-2-Pinanol |
| Andere Namen | (1R,2S,5S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol | (1R,2R,5S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol |
| Strukturformel |  |  |
| CAS-Nummer | 4948-28-1 | 4948-29-2 |
| 473-54-1 (unspez.) | ||
| PubChem | 6428289 | 10128 |
| 10128 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27254811 | Q98000292 |
| Q61472915 (unspez.) | ||
Verwendung
2-Pinanol wird als Aromastoff verwendet.[4] Es wird auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von Terpenalkoholen,[6] wie zum Beispiel α-Fenchol[7] und Linalool[8][9] verwendet. So liefert die Pyrolyse von 2-Pinanol bei 500 °C Linalool. (–)-Linalool wird gebildet aus (+)-cis- und (–)-trans-2-Pinanol, und (+)-Linalool aus (–)-cis- und (+)-trans-2-Pinanol.