2C (Stoffgruppe)
chemische Verbindung
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2C (2C-x) ist der Stoffgruppename der psychedelischen Phenethylamine, die an der zweiten und fünften Position der Phenethylaminstammstruktur eine Methoxygruppe besitzen. Meist tragen diese Substanzen an der vierten Position (para-substituiert) einen lipophilen Substituenten, der die Potenz und den Abbau der Substanz beeinflusst. Viele dieser 2C-Substanzen wurden erstmals in den 1970/80er von Alexander Shulgin synthetisiert und in seinem Buch PiHKAL (Phenethylamines I Have Known And Loved) beschrieben. Shulgin ist auch der Namensgeber dieser Stoffgruppe, welches die zwei Kohlenstoffatome (Carbon) zwischen dem Benzolring und der Aminogruppe benennt. Einige dieser 2C-Substanzen werden als Liganden in der Aufklärung von Struktur-Wirkungs-Beziehung bei den 5-HT2A/2C-Rezeptoren eingesetzt.[1][2][3][4]
Tabellarische Übersicht
| Name | R3 | R4 | Strukturformel |
|---|---|---|---|
| 2C-B | –H | –Br |  |
| 2C-C | –H | –Cl |  |
| 2C-D | –H | –CH3 |  |
| 2C-E | –H | –CH2CH3 |  |
| 2C-F | –H | –F |  |
| 2C-G | –CH3 | –CH3 |  |
| 2C-G-3 | –(CH2)3– |  | |
| 2C-G-4 | –(CH2)4– |  | |
| 2C-G-N | –(CH)4– |  | |
| 2C-H | –H | –H |  |
| 2C-I | –H | –I |  |
| 2C-N | –H | –NO2 |  |
| 2C-O | –H | –OCH3 |  |
| 2C-O-4 | –H | –OCH(CH3)2 |  |
| 2C-P | –H | –CH2CH2CH3 |  |
| 2C-SE | –H | –SeCH3 |  |
| 2C-T | –H | –SCH3 |  |
| 2C-T-2 | –H | –SCH2CH3 |  |
| 2C-T-4 | –H | –SCH(CH3)2 |  |
| 2C-T-7 | –H | –S(CH2)2CH3 |  |
| 2C-T-8 | –H | –SCH2CH(CH2)2 |  |
| 2C-T-9 | –H | –SC(CH3)3 |  |
| 2C-T-13 | –H | –S(CH2)2OCH3 |  |
| 2C-T-15 | –H | –SCH(CH2)2 |  |
| 2C-T-17 | –H | –SCH(CH3)CH2CH3 |  |
| 2C-T-21 | –H | –S(CH2)2F |  |
| 2C-TFM | –H | –CF3 |  |
| 2C-YN | –H | –C≡CH |  |
| 2C-V | –H | –CH=CH2 | – |
| 2C-CN | –H | –C≡N | – |
| 2C-CA | –H | –COOH | – |
| 2C-BI-1 | –H | –C6H5 | – |
| 2C-IP | –H | –C3H7 | – |
| 2C-HM | –H | –CH2–OH | – |
| 2C-NH | –H | –NH2 | – |
Literatur
- D. Trachsel, D. Lehmann, Ch. Enzensperger: Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion. Nachtschatten Science-Edition, Solothurn 2013, ISBN 978-3-03788-700-4.
- Alexander T. Shulgin, Tania Manning, Paul F. Daley: The Shulgin Index: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds, Volume One. Transform Press, Berkeley 2011, ISBN 978-0-9630096-3-0.