3,5-Difluor-2,4,6-trinitrophenol

Eine im Jahr 1981 beschriebene Synthese geht vom 1,3,5-Trifluortrinitrobenzol aus, dessen Umsetzung mit Natriumnitrit die Zielverbindung ergibt.^[1] Die Herstellung kann auch analog der der Pikrinsäure erfolgen. Der Ausgangsstoff 3,5-Difluorphenol wird zunächst in konzentrierter Schwefelsäure zur Disulfonsäure umgesetzt. Die anschließende Nitrierung mit rauchender Salpetersäure führt dann zum 3,5-Difluor-2,4,6-trinitrophenol.^[2]

3,5-Difluor-2,4,6-trinitrophenol ist ein gelbes kristallines Pulver, das bei 110,5–112 °C schmilzt.^[1] Die Verbindung kristallisiert in einem trigonalen Kristallgitter mit der Raumgruppe P3c1 (Raumgruppen-Nr. 165)Vorlage:Raumgruppe/165. Die molare Bildungsenthalpie beträgt 239,5 kJ·mol⁻¹. Die Verbindung kann als explosionsfähig angesehen werden. Sie ist mit einer Energie von 15 J schlagempfindlich. Die Reibempfindlichkeit ist größer als 240 N. Die Detonationsgeschwindigkeit beträgt 8440 m·s⁻¹, der Detonationsdruck 32,60 GPa und die Sauerstoffbilanz 23,02 %. Eine DSC-Messung zeigt ab 170 °C eine stark exotherme Zersetzungsreaktion.^[2]

Die Verbindung kann als Beispiel der sogenannten „NO₂FNO₂“-Strategie zur Optimierung der Eigenschaften von Explosivstoffen gesehen werden. Durch eine Fluorsubstitution zwischen zwei Nitrogruppen in einer 1,3-Dinitrostruktur kann eine Erhöhung der Explosionsperformance, wie Detonationsgeschwindigkeit und Detonationsdruck bei gleichzeitiger Verringerung der Empfindlichkeit gegen Schlag und Reibung erreicht werden. So wird eine alternative Anwendbarkeit zur Basisverbindung Pikrinsäure gesehen.^[2][4]