3,5-Dihydroxy-2,4,6-trinitroanilin
chemische Verbindung
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3,5-Dihydroxy-2,4,6-trinitroanilin ist eine chemische Verbindung, konkreter eine organische aromatische Nitroverbindung. Sie kann als hydroxysubstituiertes Derivat des Pikramids, in anderer Sichtweise als aminsubstituiertes Derivat der Pikrinsäure und auch als Resorcinderivat angesehen werden. Als Trinitroverbindung handelt es sich um eine energiereiche Verbindung, die sich als Explosivstoff eignet.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 3,5-Dihydroxy-2,4,6-trinitroanilin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H4N4O8 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Kristalle[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 260,12 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Dichte |
2,078 g·cm−3[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Geschichte
Eine erste Herstellung wurde schon 1928 beschrieben. Der deutsche Chemiker Bernhard Jacques Flürscheim[4] und der britische Chemiker Eric Leighton Holmes fanden bei ihren Arbeiten zum Pentanitroanilin, dass dieses schon bei Raumtemperatur mittels wässriger Natriumacetatlösung zum Zielprodukt umgesetzt werden kann.[1]
Darstellung und Gewinnung
Eine Synthese von 1990 geht vom 1,3,5-Trifluorbenzol aus, welches zunächst zum 1,3,5-Trifluor-2,4,6-trinitrobenzol durchnitriert wird. Die Umsetzung mit Ammoniak zur Substitution der Fluorfunktion führt zu einem Gemisch verschiedener Aminotrinitrobenzole, wobei nur das 3,5-Difluor-2,4,6-trinitroanilin mittels Behandlung mit einer Natriumhydrogencarbonatlösung zur Zielverbindung umgesetzt werden kann.[5]
Eine neuere Synthese startet mit der Nitrierung von Resorcin zum 1,3-Hydroxy-2,4,6-trinitrobenzol. Die Einführung der Aminofunktion erfolgt über eine nucleophile Substitution mittels 4-Amino-4H–1,2,4-triazol.[6]
Eigenschaften
3,5-Dihydroxy-2,4,6-trinitroanilin ist ein gelbes kristallines Pulver, das bei 236–237 °C schmilzt.[1] Die Verbindung kristallisiert in einem triklinen Kristallgitter mit der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 1). Die molare Bildungsenthalpie beträgt −49,8 kJ·mol−1. Die Verbindung kann als explosionsfähig angesehen werden. Sie ist mit einer Energie von 42 J schlagempfindlich. Die Reibempfindlichkeit liegt bei 324 N. Die Detonationsgeschwindigkeit beträgt 8410 m·s−1, der Detonationsdruck 32,1 GPa.[6] Eine DSC-Messung zeigt ab 205 °C eine stark exotherme Zersetzungsreaktion mit einer Zersetzungswärme von −285 kJ·mol−1 bzw. −1096 J·g−1.[2]
Verwendung
Die Verbindung wird als potentieller Explosivstoff angesehen. Mittels Salzbildung mit Ammoniak, Hydrazin, Hydroxylamin, Guanidin, Aminoguanidin und Diaminoguanidin lässt sich die Detonationsperformance, wie die Detonationsgeschwindigkeit und der Detonationsdruck steigern.[6]
| Stoff | Dichte (g·cm−3) |
Detonations- geschwindigkeit (m·s−1) |
Detonations- druck (GPa) |
Schlag- empfindlichkeit (J) |
Reib- empfindlichkeit (N) |
|---|---|---|---|---|---|
| 3,5-Dihydroxy-2,4,6-trinitroanilin | 1,90 | 8410 | 32,1 | 42 | 324 |
| Dihydroxylammoniumsalz | 1,88 | 9097 | 38,8 | 18 | 160 |
| Diammoniumsalz | 1,80 | 8578 | 31,7 | 42 | 360 |
| Dihydraziniumsalz | 1,80 | 9056 | 35,1 | 5 | 120 |
| Diguanidiniumsalz | 1,68 | 7968 | 24,6 | 45 | 360 |
| Di-1,3-diaminoguanidiniumsalz Monohydrat | 1,69 | 8573 | 28,3 | 20 | 160 |
| Diaminoguanidiniumsalz | 1,74 | 8636 | 29,4 | 30 | 240 |