3,5-Diiodsalicylsäure
chemische Verbindung
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3,5-Diiodsalicylsäure ist eine organische chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört. Sie ist damit eine Phenolsäure.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 3,5-Diiodsalicylsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3,5-Diiod-2-hydroxybenzoesäure | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H4I2O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellbraunes Pulver[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 389,91 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Darstellung
3,5-Diiodsalicylsäure kann aus Salicylsäure durch Iodierung mit Iodchlorid in Eisessig hergestellt werden.[4]
Ferner ist die Synthese aus Salicylsäure und elementarem Iod in ethanolischer Lösung durch Zugabe von Wasserstoffperoxid möglich.[5]
Toxizität
Im Tierversuch wurde festgestellt, dass 3,5-Diiodsalicylsäure nicht toxisch ist.[6]
Verwendung
3,5-Diiodsalicylsäure ist ein Ausgangsprodukt für die Herstellung von Rafoxanid[7], das als Medikament gegen Bandwurmbefall bei Haustieren eingesetzt wird.[8] In der Biochemie ist 3,5-Diiodsalicylsäure interessant, weil sie im Gegensatz zur unsubstituierten Salicylsäure eine stärkere Bindung zum Transthyretin aufweist.[9]
Reaktionen
Weitere Iodierung von 3,5-Diiodsalicylsäure in Gegenwart von Kaliumhydroxid schlägt fehl, es bildet sich unter Abspaltung der Säuregruppe 2,4,6-Triiodphenol.[3] 3,5-Diiodsalicylsäure färbt eine Eisen(III)-chloridlösung violett.[3]
Derivate
Acetylierung von 3,5-Diiodsalicylsäure führt zum Diiod-Aspirin, dessen blutgerinnungshemmende Wirkung größer ist als die des unsubstituierten Aspirins.[10] Die 3,5-Diiod-4-aminosalicylsäure, die durch Iodierung von 4-Aminosalicylsäure mit Iodchlorid in Eisessig hergestellt wird, wurde in der Behandlung von Tuberkulose eingesetzt.[11]
Salze
Die Natrium- und Ammoniumsalze der 3,5-Diiodsalicylsäure sind wasserlöslich.[12] Die Salze mit Seltenerdmetallen haben die allgemeine Formel X(I2Sal)3 · 5 H2O, wobei X = La, Ce, Pr, Nd, bzw. X(I2Sal)3 · 4 H2O, wobei X = Sm, Ho, Yb, Y.[12] Diese Salze sind in Wasser, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und in unpolaren Lösungsmitteln nicht löslich, jedoch in Ethanol, Methanol und Aceton löslich.[12]
Das Kaliumsalz der 3,5-Diiodsalicylsäure ist mit der CAS-Nummer 17274-17-8 registriert, das Lithiumsalz unter CAS-Nummer 42935-32-0.
Die Trennung von der bei der Synthese als Zwischenprodukt entstehenden 5-Iodsalicylsäure ist über das Bariumsalz möglich, das sich bei der 5-Iodsalicylsäure gut in Wasser löst, hingegen ist das 3,5-Diiodsalicylat schwerlöslich.[3]