3,5-Diiodthyronin

ein aktives Schilddrüsenhormon From Wikipedia, the free encyclopedia

3,5-Diiodthyronin (3,5-T2) ist in seiner L-Form ein aktives Schilddrüsenhormon aus der Klasse der Iodthyronine mit L-Thyroxin-ähnlicher Wirkung. In der Schilddrüse wird 3,5-Diiod-L-thyronin durch Deiodasen deaktiviert.[1] Es entsteht in vivo mit Hilfe der Enzyme Typ-1- und Typ-2-5′-Deiodase durch Deiodierung aus Triiodthyronin (T3).

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von 3,5-Diiod-L-thyronin
Strukturformel von 3,5-Diiod-L-thyronin
Allgemeines
Name 3,5-Diiodthyronin
Andere Namen
  • 3,5-T2
  • 3,5-Dijodthyronin
Summenformel C15H13I2NO4
Kurzbeschreibung

farbloser[1] bis gelber Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 123675
ChemSpider 110252
Wikidata Q20888848
Eigenschaften
Molare Masse 525,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

255 °C[2]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser, Methanol und DMSO[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 412
P: 273501[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „3,5-Diiodthyronin“ ohne weiteren Namenszusatz (Deskriptor) erwähnt wird, ist 3,5-Diiod-L-thyronin gemeint.

Vorkommen

Die (S)-Form (= L-Form) der Verbindung kommt in marinen Algen vor.[4] 3,5-T2 kann im Serum von gesunden Personen und von Patienten nach Schilddrüsenresektion unter Substitutionstherapie mit L-T4 gefunden werden.[5]

Biologische Effekte

3,5-T2 stimuliert den TR-Beta-Rezeptor für Schilddrüsenhormone und damit den Grundumsatz.[6][7] Es hat agonistische Wirkungen an Myokard und Hypophyse, so dass es in der Lage ist, die TSH-Sekretion zu dämpfen (negatives Feedback).[8][9] 3,5-T2 ist darüber hinaus ein allosterischer Regulator der Cytochrom-c-Oxidase, des Komplexes IV der Atmungskette.[10]

Klinische Bedeutung

Im Falle eines Non-Thyroidal-Illness-Syndroms (NTIS) werden erhöhte 3,5-T2-Spiegel beobachtet.[11][12][13] Das könnte eine Erklärung darstellen, warum die Gabe von Schilddrüsenhormonen bei schwer Kranken mit NTIS nicht von Nutzen ist.[12]

Einzelnachweise

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