3,5-Dinitrobenzoylchlorid
chemische Verbindung
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Das 3,5-Dinitrobenzoylchlorid ist ein gelblich-kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt bei 68–69 °C. Es ist das Säurechlorid der 3,5-Dinitrobenzoesäure und findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3,5-Dinitrobenzoylchlorid | |||||||||||||||
| Summenformel | C7H3ClN2O5 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Nadeln[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 230,56 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Darstellung
3,5-Dinitrobenzoylchlorid erhält man aus 3,5-Dinitrobenzoesäure durch Umsetzung mit Phosphorpentachlorid (PCl5).[4] Es ist gleichfalls durch Umsetzung mit Phosphortrichlorid (PCl3) oder Thionylchlorid (SOCl2) zugänglich.[5]
Verwendung
Das 3,5-Dinitrobenzoylchlorid findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung, speziell von Alkoholen und Aminen. Es wird den Fällen eingesetzt, wenn der fragliche Stoff empfindlicher und eine direkte Umsetzung mit 3,5-Dinitrobenzoesäure nicht möglich ist. In der Regel erfolgt die Umsetzung in Pyridin, um den freiwerdenden Chlorwasserstoff sofort zu binden.[6] Auf diese Weise sind z. B. auch Derivate der Aminosäuren zugänglich.[7][4]
Literatur
- Jiří Gasparić, Jiří Borecký: Identifizierung organischer Verbindungen: XLI. Mitteilung. Papierchromatographische Trennung und Identifizierung der Alkohole, Glykole, Polyäthylenglykole, Phenole, Mercaptane und Amine in Form ihrer 3,5-Dinitrobenzoylderivative; in: Journal of Chromatography A, 1961, 5, S. 466–499 (doi:10.1016/S0021-9673(01)92890-0).
- W. T. Robinson, R. H. Cundiff, P. C. Markunas: Rapid Determination of Organic Hydroxyl Groups with 3,5-Dinitrobenzoyl Chloride. In: Anal. Chem., 1961, 33 (8), S. 1030–1034 (doi:10.1021/ac60176a050).
Weblinks
- Eintrag zu 3,5-Dinitrobenzoylchlorid. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD