3,6-Anhydrogalactose
chemische Verbindung
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Das Galactosederivat 3,6-Anhydrogalactose ist eine chirale chemische Verbindung aus der Gruppe der Kohlenhydrate. Sie ist ein Baustein verschiedener aus Algen gewonnenen Polysaccharide (Galactane), die vor allem wegen der Fähigkeit zur Bildung von Gallerten und Gelen industriell wichtig sind.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 3,6-Anhydrogalactose | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H10O5 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 162,14 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Zwei diastereomere Formen (Epimere) der 3,6-Anhydrogalactose wurden als Bausteine von Rotalgen identifiziert: D-3,6-Anhydrogalactose und L-3,6-Anhydrogalactose.
3,6-Anhydro-L-galactose. L bezieht sich auf die Konfiguration des C(2)-Atoms.
Geschichte
Weitere Vorkommen
Rotalgen (Rhodophyta, Rhodophyceae), aus denen auch Agar mit Agarose und Agaropektin[6] hergestellt wird, enthalten in ihren Polysacchariden den Baustein 3,6-Anhydrogalactose in Form des Pyranosids. Untersucht wurden z. B. Vertreter der Gattungen Gelidium, Gracilaria, Acanthopeltis, Ceramium, Pterocladia und Porphyra. Ein wichtiges Vorkommen ist auch Carrageen.[7] Im Furcellaran liegt die D-Form der Anhydrogalactose vor.[8]
Gewinnung und Darstellung
3,6-Anhydrogalactose kann durch Hydrolyse von Polysacchariden gewonnen werden, die diesen Baustein enthalten. Die Hydrolyse wird durch Säuren katalysiert. Ein Durchbruch wurde durch die Verwendung von Enzymen erzielt. So lässt sich aus Agarose mit Agarasen 3,6-Anhydro-L-galactose herstellen.[9][10]
Eigenschaften
Das Molekül 3,6-Anhydrogalactose weist vier Chiralitätszentren auf. Anstelle der in diesem Fall umständlichen R/S-Nomenklatur – z. B. (2R)-2-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyacetaldehyd – wird für die Verbindung die D/L-Nomenklatur nach Emil Fischer (Fischer-Projektion) verwendet.
Wie oben erwähnt, kommen in der Natur sowohl D- als auch L- Diastereomere vor. In den Polysacchariden liegen die Bausteine jedoch in der Pyranose-Form vor, also als 3,6-Anhydrogalactopyranose. In wässriger Lösung besteht ein Gleichgewicht zwischen der in der Infobox gezeigten Aldehydform, und bicyclischen Pyranosen und Furanosen.[11][12]
Literatur
- D. A. Navarro, C. A. Stortz: Determination of the configuration of 3,6-anhydrogalactose and cyclizable alpha-galactose 6-sulfate units in red seaweed galactans. In: Carbohydrate research. Band 338, Nummer 20, September 2003, S. 2111–2118, PMID 14505879.
- Q. Zhang, N. Li, X. Liu, Z. Zhao, Z. Li, Z. Xu: The structure of a sulfated galactan from Porphyra haitanensis and its in vivo antioxidant activity. In: Carbohydrate research. Band 339, Nummer 1, Januar 2004, S. 105–111, PMID 14659676.
- Q. Zhang, H. Qi, T. Zhao, E. Deslandes, N. M. Ismaeli, F. Molloy, A. T. Critchley: Chemical characteristics of a polysaccharide from Porphyra capensis (Rhodophyta). In: Carbohydrate research. Band 340, Nummer 15, Oktober 2005, S. 2447–2450, doi:10.1016/j.carres.2005.08.009, PMID 16150429.