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3-Aminopropionitril

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

3-Aminopropionitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Chemische Strukturformel von 3-Aminopropionitril
Allgemeines
Name 3-Aminopropionitril
Andere Namen
  • 3-Aminopropannitril (IUPAC)
  • 2-Cyanoethylamin
  • β-Aminopropionitril
  • BAPN
Summenformel C3H6N2
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 151-18-8
EG-Nummer 205-786-0
ECHA-InfoCard 100.005.261
PubChem 1647
ChemSpider 21241485
Wikidata Q3614347
Eigenschaften
Molare Masse 70,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,952 g·cm−3[1]

Siedepunkt
pKS-Wert

7,80 (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4375 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​361
P: 280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Vorkommen

3-Aminopropionitril kommt natürlich in einigen Lathyrus-Arten (Leguminosae) vor, insbesondere in den Samen der Zuckererbse (L. odoratus).[4]

Gewinnung und Darstellung

3-Aminopropionitril kann durch Reaktion von Ammoniak mit Acrylnitril oder Bis(2-cyanoethyl)ether[S 1] gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

3-Aminopropionitril ist eine hellgelbe Flüssigkeit, die wasserlöslich ist. Das technische Produkt kommt stabilisiert mit Kaliumcarbonat in den Handel.[1] Mit basischen Katalysatoren wie Natrium-sec-butoxid[S 2] in organischen Lösungsmitteln kann die Verbindung zu Polyamidin polymerisiert werden.[6]

Verwendung

3-Aminopropionitril wird für die organische Synthese und als pharmazeutisches Zwischenprodukt für die Herstellung von β-Alanin und Pantothensäure verwendet.[1]

Einzelnachweise

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