3-Benzylidencampher

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

3-Benzylidencampher (3-BC) ist eine Mischung mehrerer isomerer chemischer Verbindungen. Das Gemisch wurde früher in der Kosmetik als Bestandteil (UV-Filter) von Sonnenschutzmitteln eingesetzt.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von (E)-(1S,4R)-3-Benzylidencampher

Strukturformel von (Z)-(1S,4R)-3-Benzylidencampher

(1S,4R)-3-Benzylidencampher (CAS-Nr. 36275-29-3) mit unbekannter Geometrie an der C=C-Doppelbindung:
(E)-Isomer (oben) und (Z)-Isomer (unten)
Allgemeines
Name 3-Benzylidencampher
Andere Namen
  • 3-BC
  • 3-Benzylidenbornan-2-on
  • 1,7,7-Trimethyl-3-(phenylmethylen)bicyclo[2.2.1]heptan-2-on
  • 3-Benzyliden-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on
  • 3-BENZYLIDENE CAMPHOR (INCI)[1]
Summenformel C17H20O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 15087-24-8 (undefinierte Konfiguration)
  • 36275-29-3 [(1S,4R) jedoch unbekannte Geometrie an der C=C-Doppelbindung]
ECHA-InfoCard 100.035.567
PubChem 5901612
ChemSpider 4739980
Wikidata Q27254657
Eigenschaften
Molare Masse 240,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

97 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 361fd
P: 281[2]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die Umwelt gelten als wahrscheinlich[4]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Risikobewertung

3-BC kann wie ein Hormon wirken[5][6], wie sich bei Versuchen an Zellen und in Tierversuchen zeigte, und schädliche Effekte auf aquatische Ökosysteme wahrscheinlich sind.

Deutschland hat 3-BC 2016 als besonders besorgniserregenden Stoff (SVHC) vorgeschlagen.[7] Im Ausschuss der Mitgliedstaaten der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) stimmten zwei Staaten gegen die Aufnahme in die Kandidatenliste. Der Entscheid wurde an die EU-Kommission überwiesen. Der Stoff wurde schließlich am 15. Jan. 2019 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.[4]

Die Verbindung darf seit Februar 2016 nicht mehr als Kosmetikinhaltsstoff (UV-B-Filter[8]) eingesetzt werden.[7][9] Andere Länder wie die Türkei folgten der EU-Entscheidung.[10]

Einzelnachweise

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