3-Pentanon
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
3-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit mit süßlich-acetonähnlichem Geruch und zählt zur Verbindungsklasse der Ketone.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3-Pentanon | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C5H10O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit süßlichem, acetonähnlichem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 86,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,81 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
102 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3905 (25 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| MAK |
Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 705 mg·m−3[5] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
3-Pentanon kann durch Hydroformylierung von Ethen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff gewonnen werden. Die Selektivität zwischen den zwei möglichen Produkten (3-Pentanon und Propanal) kann durch die Wahl geeigneter Katalysatoren und Bedingungen zum 3-Pentanon hin verschoben werden.[6]
Ein weiterer Syntheseweg geht über die Umsetzung von Propionsäure mit Mangandioxid als Katalysator.[7]
Ferner entsteht es durch Oxidation von 3-Pentanol.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
3-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 102 °C siedet.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,14917, B = 1309,653 und C = −59.032 im Temperaturbereich von 330 bis 484 K.[8] Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 3-Pentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 3-Pentanon.[9]
Mischbarkeit zwischen 3-Pentanon und Wasser[9] Temperatur °C 0 9,7 19,3 30,6 40,3 50,0 60,1 70,1 80,2 90,5 3-Pentanon in Wasser in Ma-% 7,68 6,25 5,30 4,24 3,86 3,62 3,43 3,30 3,16 Wasser in 3-Pentanon in Ma-% 1,57 1,77 2,00 2,51 2,49 2,81 2,98 2,99 3,69 4,10
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Das Keton bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 6 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 7,7 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,88 mm (50 °C) bestimmt.[2] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[2] Die Sauerstoffgrenzkonzentration wurde mit 9,0 Mol.–% unter Stickstoff und 11,9 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt.[10] Die Zündtemperatur beträgt 455 °C.[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
3-Pentanon wird als Lösungsmittel und für organische Synthesen verwendet.[11]