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4-Azaphenothiazin
chemische Verbindung
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4-Azaphenothiazin zählt in der Chemie zur Stoffgruppe der Heterocyclen und ist ein Zwischenprodukt zur Synthese einer Vielzahl von Arzneistoffen.
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| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 4-Azaphenothiazin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H8N2S | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 200,26 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Geschichte
Die erstmalige Synthese gelang im Jahre 1958 durch eine Smiles-Umlagerung mit anschließender Cyclisierung.[3]
Gewinnung und Darstellung
Durch Schmelzen von N-(Pyrid-2-yl)-anilin mit Schwefel in Gegenwart katalytischer Mengen Iod wird 4-Azaphenothiazin erhalten.[1] Alternativ kann 4-Azaphenothiazin auch ausgehend von 2-Chlorpyridin und 2-Aminothiophenol hergestellt werden.[4]
Eigenschaften
An der sekundären Aminogruppe (NH) kann 4-Azaphenothiazin durch Umsetzung mit Halogenalkanen im basischen Medium alkyliert werden. Die Umsetzung von 4-Azaphenothiazin mit Phosgen liefert 4-Azaphenothiazin-10-carbonsäurechlorid, das mit Alkoholen zu Urethanen, mit Thiolen zu Thiocarbamidsäureestern und Aminen zu Harnstoffderivaten reagiert.[5]
Verwendung
4-Azaphenothiazin dient als Edukt für die Arzneistoffe Prothipendyl (Dominal®), Isothipendyl (Andantol®) und Pipazetat (Selvigon® / Theratuss).[6][7]