4-Hydroxyphenylacetaldehyd
chemische Verbindung
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4-Hydroxyphenylacetaldehyd ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Sie kommt natürlich als biosynthetischer Vorläufer der Benzylisochinolin-Alkaloide vor.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Hydroxyphenylacetaldehyd | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(4-Hydroxyphenyl)acetaldehyd | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H8O2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 136,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen und biologische Bedeutung
Die Biosynthese von 4-Hydroxyphenylacetaldehyd geht vom Tyrosin aus. 4-Hydroxyphenylacetaldehyd ist ein zentrales Intermediat in der Biosynthese der Benzylisochinolin-Alkaloide. Die Reaktion mit Dopamin (ebenfalls aus Tyrosin) ergibt Norcoclaurin, von dem aus die weiteren Vertreter gebildet werden, darunter Papaverin, Magnoflorin, Berberin, Tubocurarin, Thebain, Sanguinarin sowie Morphin und Codein.[2]
Norcoclaurin wird in Coclaurin umgewandelt, von dem ein Biosyntheseweg zum Papaverin abzweigt. Ansonsten kann es weiter in Reticulin umgewandelt werden, welches direkter Vorläufer von Corytuberin ist. Weitere Biosynthesewege führen vom Reticulin zu den Alkaloiden Noscapin, Berberin, Morphin und Sanguinarin.[3]
