4-Nitrobiphenyl
chemische Verbindung
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4-Nitrobiphenyl ist eine aromatische Nitroverbindung mit einer Biphenyl-Grundstruktur.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 4-Nitrobiphenyl | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H9NO2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Weiße bis gelbliche Kristallnadeln, süßlicher Geruch[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 199,21 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,328 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
114–115 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
340 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Darstellung
Die Herstellung von 4-Nitrobiphenyl 2 wurde erstmals 1874 von Gustav Schultz beschrieben.[3] Die Verbindung erhält man durch Nitrierung von Biphenyl 1, wobei Hans Hübner zeigen konnte, dass als Nebenprodukt 2-Nitrobiphenyl 3 entsteht:[4]
Alternativ ist 4-Nitrobiphenyl über eine Palladium-katalysierte Negishi-Reaktion zugänglich. Zunächst wird Brombenzol 1 mit Lithium in Diethylether zu Phenyllithium 2 umgesetzt. Umsetzung von Phenyllithium mit einer Lösung von Zinkchlorid in THF ergibt Phenylzinkchlorid 3. Dieses wird mit 4-Nitroiodbenzol 4 und einem Pd-Katalysator, hergestellt durch Reaktion von Bis(triphenylphosphin)palladiumchlorid Pd(PPh3)2Cl2 mit Diisobutylaluminiumhydrid, zu 4-Nitrobiphenyl 5 umgesetzt:[5]
Verwendung
Durch Reduktion der Nitroverbindung erhält man 4-Aminobiphenyl, das als Zwischenprodukt bei der Synthese von Farbstoffen oder Kautschuk-Antioxidantien verwendet wurde.[6][7]
Eigenschaften
Im Tierversuch wurde unter anderem 4-Aminobiphenyl als Metabolit des 4-Nitrobiphenyl nachgewiesen. Ebenso wurde in vitro in Gegenwart von Rattenleberenzymen eine schnelle Reduktion von 4-Nitrobiphenyl zum 4-Aminobiphenyl festgestellt. 4-Aminobiphenyl wirkt beim Menschen nachweislich kanzerogen, so dass eine kanzerogene Wirkung von 4-Nitrobiphenyl auch beim Menschen vermutet wird.[1] 4-Nitrobiphenyl ist in der REACH-Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 Anhang XVII gelistet und darf demzufolge weder als Stoff noch in Gemischen in Konzentrationen von > 0,1 Gew.-% in Verkehr gebracht oder verwendet werden.[8]