4-Octen

Cis/trans-Isomerenpaar From Wikipedia, the free encyclopedia

4-Octen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von cis-4-Octen

Strukturformel von trans-4-Octen
cis-Form (oben) trans-Form (unten)
Allgemeines
Name 4-Octen
Andere Namen

Oct-4-en

Summenformel C8H16
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 209-780-9
ECHA-InfoCard 100.008.893
PubChem 11621
Wikidata Q31840064
Eigenschaften
Molare Masse 112,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte
  • 0,721 g·cm−3 (cis)[3]
  • 0,714 g·cm−3 (trans)[3]
Schmelzpunkt
Siedepunkt
  • 122,6 °C (cis)[3]
  • 122,4 °C (trans)[3]
Dampfdruck

41 hPa (37,7 °C, trans)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2][1]
  • löslich in Aceton, Benzol, Ether und Ethanol[3]
Brechungsindex
  • 1,41148 (20 °C, cis)[3]
  • 1,4114 (20 °C, trans)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

cis-4-Octen

Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225315319335
P: 210261303+361+353305+351+338405501[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Schließen

Isomerie

An der unsymmetrisch substituierten Doppelbindung liegt E/Z-Isomerie vor, 4-Octen existiert daher in zwei isomeren Formen, als (E)- bzw. trans-4-Octen[4] und (Z)- bzw. cis-4-Octen[5].

Gewinnung und Darstellung

4-Octen kann durch Isomerisierung von 1-Octen gewonnen werden, wobei etwa 10 % trans-4-Octen, 50 % trans-2-Octen, 10 % cis-2-Octen, 20 % trans-3-Octen und weitere Isomere entstehen.[6]

Eigenschaften

4-Octen ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser. ist.[1]

Verwendung

cis-4-Octen wird als Kettenübertragungsmittel in Polymerisationsreaktionen und als Depolymerisationsmittel bei epoxyfunktionalisierten Oligomeren eingesetzt.[2] Sie kann auch als Aromastoff verwendet werden.[7]

Einzelnachweise

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