4-Octin
chemische Verbindung
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4-Octin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine. Sie besitzt das Grundgerüst des Octans mit einer C≡C-Dreifachbindung an der 4-Position.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 4-Octin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H14 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 110,20 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,7509 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
131,6 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
4-Octin (Dipropylethin) gehört mit 5-Decin (Dibutylethin), 3-Hexin (Diethylethin) und 2-Butin (Dimethylethin) zu den symmetrischen Alkinen.
Darstellung
Eine Möglichkeit der Synthese von 4-Octin besteht in der Reaktion von Acetylen mit zwei Teilen 1-Brompropan. Acetylen wird hierbei mit einer Base deprotoniert. Das entstandene Anion geht dann eine Substitution an 1-Brompropan ein. Anschließend wird das zweite Kohlenstoffatom des entstandenen Alkins deprotoniert und die gleiche Reaktion läuft auf der zweiten Seite ab. Die Reaktion kann in flüssigem Ammoniak bei −70 °C mit Natriumamid als Base durchgeführt werden.[4]
Ein weiterer Syntheseweg besteht in der Eliminierung von 4,5-Dibromoctan. Als Base kann hierzu wiederum Natriumamid dienen. Die Reaktion wird bei −70 °C in flüssigem Ammoniak geführt.[5]
Eigenschaften
4-Octin ist eine bei Raumtemperatur flüssige, farblose Verbindung, die bei 131,6 °C siedet.[2]
Verwendung
An der Dreifachbindung von 4-Octin können eine Reihe von typischen Reaktion von Alkinen durchgeführt werden. So kann beispielsweise 2,3-Di-n-propyloxiren mittels Reaktion mit Peroxycarbonsäuren, beispielsweise Peressigsäure hergestellt werden.[6][7]
Weblinks
- Eintrag zu 4-Octin. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD